§ 15. Вуглеводи і ліпіди

Еволюція працює на молекулярному рівні

Ви вже ознайомилися з величезним біорізноманіттям, що утворилося на нашій планеті у процесі еволюції. Відомо, що еволюція відбувається і на молекулярному рівні: рівні генів (що формують генотип) та біомолекул (що визначають фенотип). Оскільки еволюція є послідовним процесом, то більшість організмів складається з одних і тих самих молекул, про які ви дізнаєтеся в цьому розділі. Наш організм, як і інші організми, складається з тисяч різних молекул, що за структурою та властивостями поділяють на кілька класів, найбільшими з яких є вуглеводи, ліпіди, білки та нуклеїнові кислоти. Всі їх представники складаються з карбонових ланцюгів, до яких приєднані специфічні функціональні групи.

Вуглеводи — найпоширеніші органічні речовини на Землі

Вуглеводи — це клас найпоширеніших органічних речовин на нашій планеті, в основному завдяки целюлозі — полімерному вуглеводу, що його містять усі рослини. Вуглеводи є скрізь: у цукорниці у вас на кухні, у будь-якому дерев’яному предметі вдома, а також, звичайно, у нас самих.

Назва вуглеводів говорить сама за себе: вони складаються з атомів Карбону, що утворюють їх каркас, та «молекул» води, які з ним з’єднані1. У результаті формуються гідроксильні (—ОН), альдегідні (—СНО) та кетонні (>С=0) функціональні групи (рис. 15.1).

1 Зрозуміло, що під таке визначення не підпадають вуглеводи, що містять атоми Нітрогену, Фосфору, Сульфуру тощо. Утім, такі вуглеводи були відкриті після появи самої назви.

Рис. 15.1. Будова простих вуглеводів

Прості вуглеводи складаються з карбонового каркасу та приєднаних до нього гідроксильних груп. Глюкоза (А) має альдегідну групу, тоді як фруктоза (Б) — кетонну, що надає їм відмінні біохімічні властивості.

За будовою молекул вуглеводи поділяють на прості (моносахариди) й складні (олігосахариди та полісахариди2). Молекули моносахаридів можуть мати лінійну та циклічну форми, і ці форми переходять одна в другу (рис. 15.2), хоча циклічна форма домінує у водному розчині.

2 Від грец. monos — один, olygos — кілька й polys — багато.

Рис. 15.2. Прості вуглеводи можуть вільно переходити із лінійної форми в циклічну

Завдяки стандартній нумерації атомів ви можете простежити, які частини молекули взаємодіють між собою під час утворення циклічної структури.

У природі моносахариди найчастіше виконують енергетичну функцію. Наприклад, глюкоза — універсальний енергетичний ресурс для всіх організмів: від бактерій до ссавців. В організмах тварин вона запасається в печінці і м’язах у вигляді глікогену (див. нижче). Глюкоза — основний енергетичний ресурс для роботи мозку. Саме тому плитка солодкого шоколаду — перша допомога для виконання складних мисленнєвих процесів, наприклад, навчання, прийняття рішень або читання цього тексту. Фруктоза — основний цукор фруктів та овочів, таких як виноград або груша.

Відомо, що прості моносахариди (глюкоза та фруктоза) можуть взаємодіяти один з одним, утворюючи більш складні полімерні структури, які називають олігосахаридами та полісахаридами. З цими цукрами ви зустрічаєтеся щодня. Наприклад, столовий цукор — це дисахарид сахароза, що складається із залишку молекули глюкози, з’єднаного із залишком молекули фруктози. Моносахарид галактоза, у поєднанні з глюкозою, утворює лактозу — дисахарид, який робить солодким молоко ссавців.

Молекули полісахаридів мають складну будову і часто є розгалуженими (рис. 15.3, А). Володіючи величезною кількістю вільних кінців, одна деревоподібна молекула глікогену може бути швидко нарощена (шляхом приєднання глюкози) або, навпаки, вкорочена (шляхом відщеплення глюкози) відповідними ферментами. Це дозволяє організму підтримувати необхідну концентрацію глюкози у крові. Завдяки значному різноманіттю моносахаридів, що входять до їх складу, і структурній гнучкості, полісахариди можуть формувати великі молекули з унікальними властивостями і функціями (рис. 15.3, Б, В, Г). Вони виконують запасну й енергетичну функції, як, наприклад, крохмаль у клітинах рослин і глікоген у печінці та м’язах тварин; структурну та захисну функції — як рослинна целюлоза, хітин безхребетних та грибів або гіалуронові кислоти, які формують основу наших хрящів і шкіри. На відміну від деревоподібної форми молекул запасних полісахаридів, структурні та захисні полісахариди мають лінійну структуру молекул, що дозволяє їм формувати волокнисті структури, що є міцними та надійними.

Рис. 15.3. Полісахариди мають різноманітні функції

А. Розгалуженість молекули глікогену м’язів та печінки тварин дозволяє працювати одночасно багатьом молекулам ферментів над її вкороченням або подовженням. Б. Крохмаль — запасний полісахарид рослин. В. Целюлоза є лінійним полісахаридом, який робить клітинні стінки рослин міцними. Г. Хітин є структурним елементом покривів членистоногих тварин: раків, павуків і комах.

Ліпіди — гідрофобні сполуки організмів

На відміну від інших біомолекул, ліпіди є гідрофобними сполуками, тобто вони не розчиняються у воді. Це пояснюється тим, що вони не здатні утворювати водневі зв’язки з молекулами води або утворюють їх недостатньо, що призводить до їх нерозчинності (рис. 15.4).

Рис. 15.4. Водневі зв'язки і розчинність Маючи у своєму складі електронегативний атом Оксигену, ацетон (А) здатен утворювати водневі зв’язки з водою, убудовуючись в її кристалічну ґратку. Це тримає ацетон у розчині. Ізобутан (Б) не має електронегативих атомів, що робить його гідрофобним.

Ліпіди можна поділити на дві групи: прості і складні. До простих ліпідів належать нейтральні жири, воски та стероїди. До складних — фосфоліпіди та гліколіпіди.

Нейтральні жири — це естери жирних кислот і гліцеролу (рис. 15.5). Оскільки вони електрично не заряджені, їх називають нейтральними. Жирні кислоти бувають різної довжини: від 10 атомів Карбону (деканова кислота) до більш ніж 22 (ерукова кислота), але всі вони мають карбоксильну групу (—СООН), яка й зумовлює їхні кислотні властивості. Якщо жирні кислоти містять подвійні зв’язки, їх називають ненасиченими. Цікаво, що температура плавлення жирних кислот прямо пропорційно залежить від їхньої довжини та ступеня насиченості молекул. Так, рослинні жири часто побудовані з ненасичених жирних кислот, саме тому вони зберігають рідкий стан за кімнатної температури. Такі жири називають оліями. Пальмова олія є досить насиченою, саме тому вона є твердою за кімнатної температури, як і більшість тваринних жирів (наприклад, сало).

Рис. 15.5. Реакція гліцеролу (ліворуч вгорі) з трьома жирними кислотами (ліворуч внизу) призводить до утворення нової молекули нейтрального жиру — триацилгліцеролу (праворуч) і супроводжується виділенням трьох молекул води

Жири виконують багато біологічних функцій (рис. 15.6). По-перше, вони зберігають у собі чималу кількість енергії, тому тварини запасають жири з енергетичних міркувань (до прикладу, ведмеді накопичують жири упродовж літа і повільно «спалюють» їх протягом зимової сплячки). По-друге, під час окиснення жири вивільнюють велику кількість води. Цим пояснюється наявність жирових горбів у верблюдів. По-третє, жири — чудовий ізоляційний матеріал. Саме тому мешканці холодних місць існування (кити, тюлені тощо) накопичують жир рівномірним шаром під шкірою. Він допомагає підтримувати температуру тіла в приполярних умовах. При «спалюванні» жирів виділяється багато тепла. Вони виконують також структурні функції. Наприклад, наші нирки закріплені в тілі завдяки жировій капсулі, а очі — жировим «подушкам». Саме тому голодування «заради фігури» може мати негативні наслідки: нирки опускаються вниз у черевній порожнині й не можуть нормально функціонувати, а очі западають в очні орбіти, що спричиняє погіршення зору.

Рис. 15.6. Біологічна роль нейтральних жирів

А. Пальмова олія плоду пальми є «банком» енергії для розвитку зародка. Її активно використовують у харчовій промисловості, а також як біопаливо. Високий попит на пальмову олію призводить до масового вирубування лісів у Південно-Східній Азії для звільнення території під пальмові плантації. Щогодини вирубується площа дощових лісів, яка дорівнює площі 300 футбольних полів! Б. Тюлені та кити акумулюють жир рівномірно під шкірою, де він виконує функцію теплоізоляційного матеріалу. В. Верблюди акумулюють жир у горбах: під час «спалювання» жирів у мітохондріях виділяється велика кількість води. Г. На цій: фотографії, зробленій під час операції з пересадки нирок, нирка виглядає блідо-рожевою, хоча насправді нирки людини мають темно-червоний колір. Блідо-рожевий колір зумовлений тим, що нирки оточені жировою капсулою, яка має захисну функцію, а також тримає нирки у правильному положенні. На фото ви можете побачити частину жирової капсули, що виходить за межі покривів нирки і вкриває кровоносні судини.

Повертаючись до біохімії, важливо згадати, що одна зі спиртових груп гліцеролу замість третьої жирної кислоти може бути зв’язаною із залишком ортофосфатної кислоти або молекули цукру. Такі жири називають фосфоліпідами та гліколіпідами відповідно. Це типові представники групи складних ліпідів. Фосфатна група має сильний негативний заряд, водночас вона виконує функцію містка для зв’язування гліцеролу з молекулами спиртів й амінокислот, які разом формують полярну голівку фосфоліпідів. Таким чином, фосфоліпіди є амфіфільними1 молекулами: неполярними з одного кінця і полярними з іншого. Ця властивість є надзвичайно важливою для формування клітинних мембран: полярні голівки фосфоліпідів утворюють на гідрофобній клітинній мембрані полярну поверхню, що може взаємодіяти з молекулами води, які її оточують, а неполярні кінці «ховаються» від води.

Ізопреноїди відіграють важливу роль в організмах тварин і рослин

Ізопреноїди — інша велика група ліпідів, що є дуже різноманітною і містить різні речовин. Ці ліпіди є похідними ізопрену2, який може полімеризуватись і давати початок багатьом іншим сполукам (рис. 15.7).

1 Від грец. amphys — обоє, filia — любов.

2 Систематична назва ізопрену — 2-метилбута-1,3-дієн.

Рис. 15.7. Холестерол (А) продукується в нашому організмі з шести елементарних одиниць — ізопрену (Б)

Одним із найважливіших тваринних представників цієї групи є холестерол. Холестерол виконує дуже важливу структурну функцію в клітинних мембранах, знижуючи їх текучість і збільшуючи їх твердість. Не менш важливою є його метаболічна функція — холестерол є попередником для синтезу жиророзчинного вітаміну D, жовчних кислот, гормонів коркового шару наднирників і статевих гормонів. Рослини синтезують ізопреноїди, що виконують найчастіше захисну функцію. Також колір, запах і смак багатьох рослин зумовлені наявністю в їхніх клітинах різноманітних молекул ізорпеноїдів. Крім того, ізопрен та його похідні є основою каучуку і гуми, які знайшли широке застосування в промисловості та побуті (рис.15.8).

Рис. 15.8. Функції похідних ізопрену

А. Гераніол надає квіткам характерного аромату, який приваблює комах-запилювачів. Б. Лімонен виконує захисну функцію в плодах цитрусових і надає їм характерного аромату. В. Каротини є речовинами, що надають помаранчового кольору частинам рослин і листкам восени. Г. Основа життя на Землі — хлорофіл, теж є похідним ізопрену. Д. Бурштин — скам’яніла смола дерев, що багата на терпеноїди. 10. Ментол синтезується клітинами листя м’яти, і наші смакові рецептори відчувають його як «смак свіжості». Є. Тетрагідрокиннабіол конопель наразі розглядають як потенційний засіб для лікування нейродегенеративних захворювань. Ж. Латекс і неопрен найчастіше виробляють із синтетичного каучуку, хоча традиційно каучук видобувають із дерева гевеї, в якому він виконує захисну функцію.

Цікаве життя

Чому цукор солодкий?

Солодкий — один із п’яти основних смаків, що їх розпізнають наші смакові рецептори. Насправді досі достовірно не відомо, що саме робить деякі речовини солодкими. Перші дослідження механізмів розпізнавання смаків розпочав у 1914 році німецький хімік Георг Кон. Він уважав, що смак залежить від специфічних структурних елементів молекули, які назвав сапофорами — носіями смаку. Також він помітив, що солодкі речовини часто є багатими на гідроксильні групи. Наразі актуальною є теорія багатоточкового зв’язування. Ця теорія вирізняє вісім точок зв’язування молекул речовин із солодким рецептором язика. Функціональні групи різних речовин упізнаються різними точками зв’язування рецептора і формують із ними водневі, йонні та інші зв’язки. Зв’язування з різними точками смакового рецептора по-різному активує клітини смакових сосочків, що передають сигнал до мозку. Тобто, взаємодія різних комбінацій функціональних груп молекул із різними сайтами зв’язування зумовлює різні відтінки солодкого смаку.

Нині існує багато синтетичних підсолоджувачів. Сукралозу (харчову добавку Е955), наприклад, було відкрито абсолютно випадково. Коли аспірант Шашикант Пхадніс працював над створенням нової сполуки для британської фірми Tate&Lyle, професор Леслі Х’ю попросив його протестувати нову речовину (англійською — «to test it»), але студент зрозумів, що він має спробувати речовину на смак (англійською — «to taste it»). Коли він це зробив, виявилося, що нова речовина в 600 разів солодша за цукор.

Чим пахне дощ?

Запах дощу має свою назву — петрикор (від гр. petra — камінь та ikhor — етер, що тече в судинах богів та безсмертних). Петрикор складається з двох основних компонентів: рослинних олій, що виділяють рослини під час засухи й які абсорбують глинисті ґрунти та каміння, і геосміну. Геосмін — це спирт, який продукується актинобактеріями, що живуть у ґрунтах. Він синтезується ферментом геосмінсинтазою з молекули фарнезила — похідного трьох молекул ізопрена.

Коли бактерії гинуть, геосмін вивільняється і накопичується у ґрунті. Коли краплі дощу торкаються землі й часточки ґрунту виділяють мікроскопічні бульбашки повітря, які формують аерозоль. Ці аерозолі містять у собі молекули геосміну і рослинних олій.

Цікаво, що геосмін також відповідає за специфічний запах річкових риб. Геосмін дуже швидко руйнується в кислотному середовищі, саме тому рибу і морепродукти традиційно прийнято подавати на стіл із лимонним соком.

Життєві запитання — обійти не варто!

Елементарно про життя

• 1. Розставте уявні молекули в порядку збільшення їхньої гідрофобності.

А велика неполярна молекула

Б маленька дуже полярна молекула

В маленька малополярна молекула

Г середня малополярна молекула

Д велика дуже полярна молекула

• 2. Укажіть рядок, у якому вуглеводи розташовані за зростанням своєї відносної молекулярної маси.

А глюкоза — лактоза — хітин

Б сахароза — фруктоза — крохмаль

В крохмаль — глікоген — сахароза

Г галактоза — сахароза — фруктоза

Д фруктоза — глюкоза — галактоза

• 3. Укажіть місце утворення стероїдних гормонів.

А печінка і нирки

Б шлунок і підшлункова залоза

В статеві залози і наднирники

Г епіфіз і гіпофіз

Д тимус і гіпоталамус

• 4. Увідповідніть складні молекули з більш простими молекулами, що входять до їхнього складу.

1. нейтральний жир

2. фосфоліпід

3. холестерол

4. гліколіпід

А гліцерол + три жирні кислоти

Б гліцерол + дві жирні кислоти + вуглевод

В гліцерол + дві жирні кислоти + фосфатна група

Г шість ізопренів

Д холестерол + дві жирні кислоти

• 5. Увідповідніть функції ліпідів з ліпідами, що їх виконують.

1. утворення мембран

2. теплоізоляційна

3. синтез гормонів, вітамінів

4. захисна

А нейтральний жир

Б фосфоліпід

В гума

Г холестерол

Д ізопреноїди

У житті все просто

• 6. Як ви гадаєте, що б сталося з клітиною, якби всі її фосфоліпіди раптово були б заміщені нейтральними жирами? Обґрунтуйте свою думку.

• 7. Розгляньте уважно свою кімнату і назвіть об’єкти, що складаються здебільшого з ліпідів чи вуглеводів.

• 8. Жовчні кислоти, що їх виділяє печінка, працюють за тим самим принципом, що й мийні засоби. Підтвердите або спростуйте цю думку.

• 9. Деякі виробники на пляшках з рослинною олією пишуть «Без холестеролу». Чи правдиву вони подають інформацію покупцям? Як правильно реагувати на таку рекламу?

У житті все не так просто

• 10. Нейтральні жири — гідрофобні молекули, то як тоді кров транспортує їх по нашому організму?

• 11. Основний структурний полісахарид тварин — гіалуронова кислота. Виробники косметики додають її до кремів для шкіри. Якщо судити з реклами, гіалуронова кислота всмоктується в шкіру й укріплює її зсередини. Чи можливо це? Відповідь аргументуйте.

• 12. Целюлоза, крохмаль, глікоген — полісахариди, мономером яких є глюкоза. Чому ж у них такі різні властивості?

скачать dle 11.0фильмы бесплатно