1741 року Київ відвідала російська імператриця Єлизавета Петрівна. Виняткові вокальні й музичні здібності Сковороди сприяли тому, що його запросили до придворної імператорської капели в Петербург. Там він і зрозумів, що не зможе жити в пишних палацах, які гнітили працелюбного юнака паразитизмом двірського побуту.

Відтак він знову повертається в академію. 1745 року в складі дипломатичної російської місії Сковорода відвідав Угорщину, Польщу, Австрію, Словаччину. За кордоном він ознайомлювався з культурою та мистецтвом Європи, пізнавав світ у всіх його проявах, тож із Європи Григорій Савич повернувся сповнений знаннями, але «з порожніми кишенями».

Ченці Києво-Печерської лаври пропонували Григорію Савичу прийняти духовний сан, пророкуючи юнакові стрімку кар’єру. «Ти... будеш стовпом церкви і окрасою обителі», - провіщали священнослужителі. На що дотепний Сковорода відповів: «Я стовпотворіння примножувати собою не хочу, доволі й вас, стовпів неотесаних, у храмі Божому!».

Лише 1750 року повернувся Сковорода на батьківщину. Його запросили викладати поетику в Переяславському колегіумі. Тут він уклав свій перший підручник, що мав назву «Разсужденіє о поезій и руководство к искусству оной», а також написав трагікомедію. На жаль, ці праці до нас не дійшли, хоча, як свідчить дослідник Михайло Ковалинський, у згаданому курсі поетики просто і зрозуміло було викладено матеріал про поезію та закони віршування.

1751 року Сковорода знову повернувся в академію, де навчався до 1753 року. Тоді митрополит Тимофій Щербацький особисто рекомендував Григорія Савича домашнім учителем заможному поміщику Степанові Томарі. Тож наступні шість років минули в селі Коврай (нині Черкаська область). Це надзвичайно цікава пора в житті молодого мислителя. Саме в цей час остаточно сформувався його світогляд, були визначені творчі пріоритети, філософські погляди. Він багато працював, писав як художні твори, так і філософські трактати. Саме тут було створено більшу частину віршів збірки «Сад божественних пісень».

1759 року Сковорода переїздить до Харкова, потужного культурного осередку Східної України. Тут у колегіумі професор Сковорода викладає поетику, грецьку мову і співи, пізніше - катехізис (короткий виклад основ християнської релігії). У додаткових класах для дітей дворян Сковорода почав викладати курс добронравія, а згодом започаткував курс лекцій «Вступні двері до християнської добронравності». Це був цікавий курс етики, що в алегоричній формі трактував християнські етичні концепції та біблійні сюжети.

Саме в цей час мислитель зустрів одного з найвідданіших своїх учнів, Михайла Ковалинського, який після смерті вчителя написав його біографію, докладну, ґрунтовну, на яку посилалися й посилаються всі дослідники творчості великого мудреця. Саме в листах до нього Григорій Савич висловлював найважливіші ідеї, що згодом ставали основою філософських трактатів.

Сковорода вдруге відмовився стати ченцем, і знову горда відповідь волелюбного мислителя образила духовенство. Він знав, що святі отці не завжди є прикладом високоморального та чесного життя. Конфлікт був неминучий: 1769 року Григорій Савич залишає педагогічну працю і вирушає в мандри, які тривали до кінця життя.

Поясніть, чому високоморальна, освічена людина, що спала лише чотири години на добу, опівночі молилася, не визнавала земних марнот, не побажала навіть на запрошення найвищих церковних сановників стати ченцем.