Безбарвне майбутнє в сірій чиновницькій шинельці перестає в цей час приваблювати І. Котляревського. Скоро він пориває зі своєю службою й наприкінці 1893 р. влаштовується працювати домашнім учителем у поміщицьких маєтках на Полтавщині. Маючи можливість спілкуватися із селянами, І. Котляревський, як зазначає С. Стеблін-Камінський, ходив «на зборища і забави народні і сам, переодягнений, брав участь у них, уважно вслухався в народну говірку, записував пісні й слова, вивчав мову, нрави, звичаї, обряди, повір'я, перекази українців, ніби готуючи себе до наступної праці; і справді, з цієї практичної школи виніс він глибоке знання малоросійського наріччя і побуту народного». Саме на роки вчителювання (1794-1796) припадає початок його роботи над першими трьома частинами геніальної «Енеїди».

Уже через два роки в долі І. Котляревського — наступний несподіваний поворот. Облишивши працю в поміщицькому маєтку, він записується добровольцем до Сіверського карабінерського полку. Причиною стали «справи сердечні». Іван Петрович закохався в родичку господаря маєтку і, очевидно, мріяв з нею побратися. Ударом для нього стала звістка, що кохану Марію засватано за багатого сусідського поміщика. Душевна драма була, напевне, такою сильною, що І. Котляревський у подальшому так і не наважився одружитися.

Успішний учень і канцелярист, у війську І. Котляревський протягом десяти років також зробив блискучу кар'єру. З кадета в 1796 р. дослужився в 1808 р. до офіцерського звання капітана. Він «відзначився безстрашністю» в російсько-турецькій війні (1806-1812), як характеризував свого офіцера генерал Мейєндорф. За успішно проведені переговори з буджацькими татарами, яких він схилив перейти на бік Росії, І. Котляревський був нагороджений орденом Анни 3-го ступеня.

Але одночасно з військовим тривало активне творче життя поета. Він продовжує працю над своєю безсмертною «Енеїдою», хоч про майбутню славу й не здогадувався. Уже перебуваючи на військовій службі, І. Котляревський випадково дізнався про те, що в 1798 р. конотопський поміщик Максим Парпура (1763-1828) в Петербурзі без дозволу надрукував перші три частини його поеми під назвою «Енеида на малороссийский язык перелицованная И. Котляревским». Запідозрити видавця в зловмисництві — марна справа. Він був меценатом, подарував на доброчинність 100 000 рублів. Від видання твору М. Парпура не мав жодного зиску. Але, знаючи, що поему І. Котляревського може спіткати доля сотень втрачених і забутих творів, не дав пропасти цій перлині української словесності.

Титульний аркуш «Енеїди» (1798 р.)

У 1898 р. ні читачі, ні автор «Енеїди» навіть не здогадувалися, яке значення ця книжечка, надрукована на сірому папері поганої якості, посяде не тільки в українській літературі, а й у відродженні українського народу. Жартівлива традиція «низького» бароко, у якій були написані перші три частини поеми, не викликали підозри в царської цензури. Твір залюбки читали не тільки українці. Ним зачитувалися в обох російських столицях. Для того щоб пересічний російський читач зрозумів зміст твору, М. Парпура супроводив поему словничком. Але, звісно, свій твір І. Котляревський адресував передусім своїм співвітчизникам-українцям.

За зовнішньою легкістю й розважальністю була прихована істинна мета твору — оспівати волелюбний український народ і його прагнення до свободи й державності. Утвердженням цієї ідеї авторові «Енеїди» вдалося подолати прірву між простим народом і тією частиною культурної еліти, яка вже розпочала роботу на ниві українського відродження.

Але тривалий час образі автора на свого першого видавця не було меж! Мало того, що І. Котляревський помістив свавільця в наступних частинах «Енеїди» до пекла, назвавши його «мацапурою», він навіть через 26 років порушив питання незаконного друку свого твору на засіданні шляхетного зібрання.

А тепер повернімося знову до 1808 р. На злеті військової кар'єри І. Котляревський подає у відставку. Зовні його рішення було нелогічним. Але воно цілком відповідало життєвим принципам письменника-гуманіста. Спостерігаючи за віроломством російського війська щодо задунайських козаків, він не міг із цим змиритися. Останньою крапкою стало жорстоке покарання солдатами повсталих киян-ополченців.

І. Котляревський переїжджає до Петербурга, готує до друку й видає в 1809 р. чотири частини «Енеїди». Не знайшовши в столиці роботи, він повертається до Полтави. Уся подальша його праця до кінця життя була присвячена справі піднесення рідного народу.

З 1810 р. генерал-губернатор призначає І. Котляревського на посаду наглядача «Будинку для виховання дітей бідних дворян». Посада була незначною, але вимагала від Івана Петровича цілковитої самовіддачі. Небайдужий педагог виховував у своїх підопічних найкращі якості — людяність і доброту, відповідальність і турботу про ближнього. «Будинок...» готував патріотично налаштованих та освічених випускників. Цікавий факт: учнем І. Котляревського був Михайло Остроградський, майбутній видатний український математик, академік Російської та кількох іноземних академій. Декабрист М. Новиков згадував, що Іван Петрович «у колі вихованців є шанованим і строгим батьком». За «усердіе въ службѣ» і за ретельність в управлінні «Будинком для виховання дітей бідних дворян» І. Котляревський отримав титул майора та був нагороджений перснем із діамантом.

Коли почалася російсько-французька війна 1812 р., йому як офіцерові доручили сформувати 5-й український козачий полк. І. Котляревський охоче взявся за цю справу. Він вважав службу у війську почесною, сам був лицарем честі й військового обов'язку. Добираючи полтавців до полку, Іван Петрович наполягав, щоб після війни не розформовували цей козацький загін.

Окрема сторінка біографії письменника — театральна діяльність. Театром він захопився, щойно повернувшись після військової служби з Петербурга. Іван Петрович влаштовував аматорські вистави, та й сам особисто полюбляв грати в них комічних персонажів. Тому нікого в Полтаві не здивувало призначення його в 1818 р. директором театру. Новостворений заклад завдавав чимало клопотів: не було ще професійних акторів, виникали матеріальні проблеми, пов'язані з браком грошей, відсутністю декорацій і костюмів. Але найбільшою проблемою стала відсутність хорошого сучасного репертуару. Щоб привабити на вистави глядачів, у 1819 р. І. Котляревський сам пише два драматичні твори — «Наталка Полтавка» і «Москаль-чарівник». У них дійові особи заговорили народною мовою, а глядачі бачили на сцені життя простого народу.

Цими творами І. Котляревський заявив: українські селяни можуть переживати не гірше, ніж панство, вони мають шляхетні почуття і вчинки. Так І. Котляревський п'єсами «Наталка Полтавка» й «Москаль-чарівник» започаткував створення нового драматичного театру.

Тоді ж він познайомився з молодим талановитим актором-кріпаком Михайлом Щепкіним, який прибув до Полтави з Харкова у складі театральної трупи І. Штейна. Гра талановитого кріпака справила на І. Котляревського настільки сильне враження, що він сприяв викупу актора-самородка з неволі.

20-30-ті роки ХІХ ст. були для І. Котляревського ще й часом напруженої праці зі студій української історії, етнографії та фольклору. Добре обізнаний з документами минулого, він допомагає Д. Бантиш-Каменському в підготовці «Істории Малой России», славістам I. Срезневському та В. Пассеку — у підготовці збірок фольклорних та етнографічних матеріалів. Ураховуючи заслуги перед культурою, «поважаючи відмінні знання його в науках і вітчизняній словесності», у 1821 р. Івана Петровича було обрано почесним членом Харківського, а потім і Петербурзького «Вільного товариства любителів російської словесності». У такий спосіб було визнано не тільки науковий внесок І. Котляревського, а й українську мову та культуру, задля яких він працював.

Зважаючи на патріотичні позиції письменника, логічною стала його участь у 1818 р. в масонській ложі1 «Любов до істини». Її членами були аристократи. І хоч, за влучним висловом російського історика Василя Ключевського, у Росії «більше масонствували, ніж були масонами», полтавська ложа відіграла суттєву роль у формуванні тогочасної політичної думки. Її члени обстоювали ідею державної самостійності України. У програмному документі цієї організації — «Катехізисі», за деякими свідченнями, йшлося про необхідність відокремлення України від Росії. Після придушення в Росії декабристського руху в 1825 р. розпочалося розслідування діяльності масонських лож. Серед учасників звучало й ім'я І. Котляревського. Уникнути покарання йому вдалося через брак доказів.

1 Масонські ложі — морально-етичний рух у вигляді законспірованої організації.