Навчаючись у народній школі, хлопець виявив неабиякі здібності. Тому вчителька переконала батьків продовжити його освіту. Незважаючи на нестатки родини, Володимира 1890 р. віддали до Єлисаветградської класичної гімназії.

Гімназійне начальство, учителі, а за ними й учні зустріли простого малого українця насмішками. Його українська вимова, бідна одежа й інші ознаки пролетарського походження викликали ворожість: «Ми тебя учим не на свинопаса, а на чиновника».

Винниченко-гімназист

Усвідомлення свого становища не пригнічувало хлопця. Він наполегливо вчився, досконало оволодів декількома мовами — російською, латинською, грецькою, німецькою та французькою. І рішуче бунтував проти несправедливості: траплялися й бійки з пихатими гімназистами, і розбивання шибок у вчителів-насмішників. У старших класах Володимир узяв участь у революційній організації, написав бунтарську поему, за яку одержав тиждень «карцеру», згодом його виключили з гімназії. Мусив заробляти на шматок хліба наймитуванням у поміщицьких маєтках. Те бідування стало першою життєвою школою й матеріалом для майбутніх творів: «Біля машини», «Народний діяч», «Суд», «Голод» та ін.

Незважаючи скруту, юнак не залишив навчання, склав іспит екстерном і 1900 р. вступив на юридичний факультет Київського університету. У цей час національно-культурницький рух різко політизується. Молодь уже не задовольняється етнографізмом і просвітницькою роботою. Виникають українські політичні патрії, що висувають демократичні гасла й вносять до своїх програм ідею автономності України.

Прилучившись до студентської громади, Володимир увійшов до новоствореної Революційної української партії, симпатії якої були на стороні європейської соціал-демократії. У лютому 1902 р. В. Винниченка заарештували й відправили до одиночної камери Лук'янівської в'язниці. З університету відрахували, а восени забрали на військову службу. Тут він продовжував революційну роботу, але чергового арешту не став чекати й утік з батальйону, щоб податися в Галичину. То була перша еміграція письменника. Відтоді він став професійним революціонером.

Паралельно з пропагандистською роботою, арештами, тюрмою й солдатчиною В. Винниченко займався літературною діяльністю. Восени 1902 р. він надрукував своє перше оповідання «Сила і краса» у журналі «Киевская старина» — так відбувся дебют Винниченка-прозаїка. З 1906 р. виходять друком одна за одною п'ять книжок його оповідань. Ім'я Винниченка стає популярним, про нього позитивно відгукується критика.

І в еміграції, і після повернення додому письменник, крім оповідань, створює низку психологічних драм («Дисгармонія», «Брехня», «Гріх», «Чорна Пантера і Білий Ведмідь», «Великий Молох») і романів («Чесність з собою», «Рівновага», «Божки», «Записки Кирпатого Мефістофеля»). Ці твори були новаторськими, незвичними в тодішньому літературному процесі, тому й сприймалися неоднозначно, вони провокували суперечки, словом, були помітними.

Патріот і меценат Є. Чикаленко виплачував молодому письменникові значну стипендію, аби лише той залишився в рідній літературі. Поступово популярність перевищила неприйняття. Романи В. Винниченка користуються небаченим попитом, драматичні твори з успіхом ідуть у театрах Києва, Харкова, Москви, їх перекладають і ставлять у Західній Європі.

До початку Першої світової війни В. Винниченко перебував в еміграції. Час від часу нелегально він приїздив в Україну, інколи — разом з Розалією Ліфшиць, з якою одружився 1911 р. (вона була студенткою Сорбоннського університету, готувалася стати медиком). З 1914 р. письменник перебуває на нелегальному становищі в Москві й на Батьківщині.

Закономірно, що після березневої революції 1917 р. саме В. Винниченко, авторитетний революціонер із 17-річним стажем, очолив перший уряд УНР — Генеральний серкретаріат. Саме він був автором майже всіх декларацій та універсалів УНР — блискучих зразків європейської демократії.

Якраз у цей бурхливий період разюче й фатально для України та для нього самого виявляться суперечності світогляду В. Винниченка. Усе життя він самовіддано обстоював два ідеали: національний та соціальний (розвиток національної мови, культури, українську демократичну державність і визволення гнобленого простолюду, соціальну справедливість). Такими близькими й взаємопов'язаними вони здаються. Але й В. Винниченкові, і всьому нашому народові доля судила жертвувати одним заради іншого, а в результаті втратити й те, і те.

Через зовнішню інтервенцію та помилки власного уряду Україна втратила незалежність. В. Винниченко виїздить за кордон. Щоб скористатися популярністю авторитетного політика, більшовики пропонують йому високу урядову посаду, але досвідчений революціонер швидко розпізнає суть нової влади.

В. Винниченко відмовився від роботи в маріонетковому уряді й виїхав за кордон.

Правда навіки закрила Винниченкові дорогу на Батьківщину, де панувала кривда. Але, як і раніше, він залишався найпопулярнішим автором, його книжки видавалися багатьма видавництвами й величезними накладами. Досить лише сказати, що протягом 1926-1928 рр. побачило світ «Зібрання творів» В. Винниченка у 28 томах.

Проте 1933 р. В. Винниченко написав відкритого листа до комуністичних московських вождів, у якому звинуватив їх в організації геноциду проти української нації, у «відновленні старої тюрми народів». За це сталінська влада назвала письменника «старим вовком української контрреволюції», його гонорари було скасовано, видання творів припинено, усі книжки вилучено з бібліотек і знищено, навіть згадувати його ім'я заборонялося. Так тривало понад півстоліття.

Письменник залишається без засобів до існування, самотнім (більшість українців-емігрантів ставиться до нього як до зрадника). Проте він знаходить сили жити. Допомагають вірна дружина, творчість і давня селянська працьовитість. Винниченки за останні гроші купують занедбану садибу в м. Мужені на півдні Франції. Самотужки ремонтують будинок, розводять сад і город (своє обійстя лагідно іменують «хутір Закуток»). Розраховують лише на власні сили: дітей у родині не було. Більшість часу у Володимира Кириловича забирає фізична праця. Проте кожного дня він викроює кілька годин для творчості.

В. Винниченко. Хутір «Закуток». 1936 р.

Спадщина майстра вражає — і якісно, і кількісно. Протягом свого життя В. Винниченко написав понад 100 оповідань, п'єс, сценаріїв, статей та памфлетів, тритомний історико-політичний трактат «Відродження нації», двотомну філософську працю «Конкордизм», 14 романів (11 із них — за кордоном), 40 записних книжок «Щоденника» (від 1911 до 1951 р.), майже 10 романів і досліджень залишилися в начерках.

Його п'єси «Брехня», «Чорна Пантера і Білий Медвідь», «Закон», «Гріх» були перекладені європейськими мовами, їх ставили в театрах багатьох країн. Так само неодноразово перекладали його романи. На екранах Німеччини в 1922 р. демонструвався фільм «Чорна Пантера». П'єси В. Винниченка постійно ставили і в українських, і в російських театрах (до початку 1930-х років), зокрема такі геніальні режисери, як М. Садовський та Г. Юра, Л. Курбас, співпрацювали з драматургом К. Станіславський та В. Немирович-Данченко. Митець захоплювався не тільки літературною творчістю, а й малярством.

Під час окупації Франції нацистами Гітлер запропонував В. Винниченкові очолити маріонетковий уряд на загарбаній Україні, але той категорично відмовився, за це перетерпів арешт та ув'язнення в концтаборі. По закінченні війни він закликав до загального роззброєння та мирного співіснування народів світу.

Письменник помер 6 березня 1951 р. у своїй оселі.

Розалія Ліфшиць (дружина В. Винниченка): «Він помер несподівано, у тихий вечір весняний, під квітучим деревом... Ми поховали його на Муженському кладовищі, де він буде лежати до того часу, поки Україна не зможе прийняти його до себе».